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¿Cuál es la diferencia entre dim e indole 3- carbinol?

Feb 18, 2025

Puro indol 3 carbinol y 3,3'-polvo de diindolilmetano son dos compuestos vegetales naturales derivados de vegetales crucíferos. El carbinol Dim e indol 3 tiene diferencias significativas en la estructura, las propiedades y las aplicaciones. El siguiente es un análisis detallado de múltiples aspectos.

Does Indole 3 Carbinol Turn Into DIM

Mecanismo de origen y generación

Tanto I3C como Dim provienen de vegetales crucíferos, y su proceso de generación es el siguiente.

El precursor contenido en las plantas es glucobranconina. Cuando las células vegetales se destruyen, la glucobranconina genera indol -3- carbinol (i3c) bajo la acción de la mirosinasa.

I3C polimeriza aún más en el entorno de ácido gástrico para formar DIM y otras derivadas.

Análisis de diferencia: I3C se libera directamente de las verduras a través de reacciones enzimáticas, mientras que DIM requiere que I3C se convierta en un entorno ácido.

 

Estructura molecular

● Indol -3- carbinol

La fórmula molecular de indol -3- carbinol es C9H9NO. Su molécula consiste en un anillo de indol y un grupo de carbinol (-CH2OH) conectado a la tercera posición. El anillo de indol es un heterociclo aromático que contiene nitrógeno. Se compone de un anillo de benceno y un anillo de pirrol fusionado y tiene una aromaticidad única y distribución de nubes de electrones. El grupo de carbinol está conectado al átomo de carbono en la tercera posición del anillo de indol a través de un enlace de carbono-carbono. La molécula hidroxilo (-OH) en el grupo de carbinol tiene cierta polaridad e hidrofilia.

Indole-3-carbinol powder and diindolylmethane powder structure

● Diindolilmetano

La fórmula molecular de diindolilmetano es C18H14N2. Está formado por dos moléculas de indol puenteadas por un metileno (-Ch 2-). Los dos anillos de indol están conectados a sus respectivos átomos de carbono en la tercera posición a través de los átomos de carbono del metileno. Por lo tanto, forma una estructura molecular relativamente grande con una cierta simetría. Dado que la molécula no contiene un grupo polar fuerte como un grupo hidroxilo, la polaridad molecular general es relativamente débil.

 

Propiedades físicas

1.Encaración

• Indole -3- carbinol:

Pure indol 3 carbinolsuele ser un polvo cristalino blanco a amarillo claro. Bajo el microscopio, sus cristales tienen una cierta forma y regularidad.

• Diindolilmetano:

El diindolilmetano también es generalmente un polvo blanco a amarillo claro. Sin embargo, puede ser ligeramente diferente del indol -3- carbinol en apariencia, y el estado de finura y agregación de su polvo puede ser diferente.

El indol masivo -3- carbinol y diindolilmetano producidos por Guanjie Biotech son de color más blanco que otras compañías. Esta es nuestra ventaja de producto. Si lo necesita, podemos proporcionar muestras gratuitas. Por favor envíe un correo electrónico ainfo@gybiotech.com.

 

2. Punto de conmoción

• Indole -3- carbinol:

El punto de fusión del indol -3- carbinol es relativamente bajo, aproximadamente 95-98 grado. Esto se debe a la presencia de grupos hidroxilo en sus moléculas, que pueden formar enlaces de hidrógeno entre las moléculas. Por lo tanto, la fuerza intermolecular es relativamente fuerte, pero no requiere alta energía para destruir la red como algunas sustancias con estructuras de celosía complejas. Entonces el punto de fusión está en un nivel medio.

• Diindolilmetano:

El punto de fusión del DIM es relativamente alto, generalmente alrededor de 124-126 grado. Aunque no hay enlaces de hidrógeno formados por grupos polares fuertes en su estructura molecular, las fuerzas de van der Waals entre las moléculas son grandes debido al gran tamaño y cierta rigidez de las moléculas. Requiere una temperatura más alta para que las moléculas superen estas fuerzas y se derritan.

 

3. Solubilidad

• Indole -3- carbinol:

Pure indol 3 carbinoles ligeramente soluble en agua. La presencia de grupos hidroxilo lo hace hidrofílico. Sin embargo, la hidrofobicidad del anillo de indol limita su solubilidad en el agua. Puede estar bien disuelto en algunos solventes orgánicos. Tales como etanol, carbinol, diclorometano, etc. En estos solventes, las moléculas y las moléculas de solventes pueden interactuar a través de enlaces de hidrógeno o fuerzas de van der Waals para lograr la disolución.

• Diindolilmetano:

Polvo de diindolilmetanoTiene una solubilidad muy baja en el agua y es casi insoluble en el agua. Esto se debe a que su no polaridad general es fuerte. Su solubilidad en solventes orgánicos es diferente de la de indol -3- carbinol. Tiene una buena solubilidad en algunos solventes orgánicos no polares o débilmente polares como benceno, tolueno, cloroformo, etc., pero su solubilidad en solventes orgánicos con una mayor polaridad como el carbinol es relativamente pobre.

 

Propiedades químicas

1. Sitios de reacción

• Indole -3- carbinol:

El grupo hidroxilo en su molécula tiene una cierta actividad. Indol -3- carbinol puede sufrir una variedad de reacciones químicas. El grupo hidroxilo se puede oxidar a aldehído, carboxilo, etc., y también puede participar en las reacciones de esterificación y reaccionar con los ácidos para formar los ésteres correspondientes. Además, los dobles enlaces y los átomos de nitrógeno en el anillo de indol también tienen cierta reactividad y pueden sufrir reacciones de sustitución electrofílica.

• Diindolilmetano:

Su reactividad se concentra principalmente en los dobles enlaces y átomos de nitrógeno en el anillo de indol. 3 3 El suplemento de diindolilmetano puede sufrir algunas reacciones típicas de compuestos de indol. Tales como reacciones de sustitución electrofílica. Sin embargo, debido al efecto puente del grupo de metileno, habrá una cierta influencia mutua entre los dos anillos de indol. Su reactividad y selectividad son diferentes de las de una sola molécula de indol.

 

2. Estabilidad

• Indole -3- carbinol:

La estabilidad del indol puro -3- carbinol es ligeramente pobre. Especialmente en algunos entornos oxidantes, el grupo hidroxilo se oxida fácilmente. Esto conduce a cambios en la estructura molecular. En condiciones ácidas o alcalinas, también pueden ocurrir cierta hidrólisis u otras reacciones, lo que afecta su estabilidad.

• Diindolilmetano:

El suplemento DIM orgánico tiene una estabilidad relativamente buena. No hay grupos activos en la molécula que se oxiden o reaccionen fácilmente con otras reacciones, como los grupos hidroxilo. En condiciones ambientales normales, la estructura molecular depolvo de diindolilmetanoes relativamente estable. Sin embargo, en algunas condiciones extremas, como la acidez fuerte, la fuerte alcalinidad, la alta temperatura y la alta presión, la descomposición u otras reacciones también pueden ocurrir.

 

Método de síntesis

1. Síntesis de indol -3- carbinol

• Extracción de productos naturales:

Algunas verduras crucíferas son ricas en precursores de indol -3- carbinol. El suplemento de carbinol de indol puro se puede obtener de estas verduras a través de una serie de procesos de extracción, separación y conversión. Primero, las verduras se trituran, extraen y se realizan otras operaciones para obtener un extracto crudo que contiene componentes relevantes. Luego, utilizando técnicas de separación como la cromatografía de columna y la cromatografía líquida de alto rendimiento, separamos y purificamos el extracto crudo. Finalmente, el precursor se convierte en brócoli indol 3 carbinol a través de la conversión química y otros métodos.

• Método de síntesis química:

Usando el indol como materia prima, el carbinol de indol -3- se puede sintetizar reaccionando con reactivos como el formaldehído bajo ciertas condiciones de reacción, y luego sometiendo a reducción y otros pasos. Por ejemplo, en condiciones alcalinas, el indol y el formaldehído sufren una reacción de condensación para generar un producto intermedio. El producto intermedio se reduce con un agente reductor como el borohidruro de sodio para obtener indol -3- carbinol.

indole 3 carbinol and diindolylmethane

2. Síntesis de diindolilmetano

• Uso de indol y formaldehído como materias primas:

Bajo la acción de un catalizador ácido, el indol y el formaldehído sufren una reacción de condensación. Dos moléculas de indol están unidas por un puente de metileno para generar Dim 3.3 diindolilmetano. Los catalizadores ácidos de uso común incluyen ácido clorhídrico y ácido sulfúrico, y la reacción generalmente se lleva a cabo en un disolvente orgánico. Como el etanol, el diclorometano, etc. Durante la reacción, es necesario controlar la temperatura de reacción, la relación de reactivos y el tiempo de reacción para mejorar el rendimiento y la pureza del producto.

• Síntesis utilizando otros métodos:

El suplemento DIM puro también se puede preparar mediante algunos otros métodos de síntesis orgánica. Por ejemplo, los derivados de indol se reaccionan con reactivos que contienen metileno en condiciones de reacción específicas, o la estructura molecular de 3 3polvo de diindolilmetanoestá construido por algunas reacciones catalizadas por metales de transición.

 

Actividad biológica y proceso metabólico

1. Beneficios de INDOL 3 Carbinol

El polvo de carbinol de indol 3 puede inducir la apoptosis celular e inhibir la proliferación de células cancerosas.

I3C puede regular el metabolismo del estrógeno, promover la conversión de estrógeno de 16 - hidroxiestrona a 2- hidroxiestrona y reducir el riesgo de cánceres relacionados con las hormonas.

El carbinol de indol orgánico 3 puede regular las vías NF-κB y PI3K/AKT y tiene efectos antiinflamatorios e inmunomoduladores.

Proceso metabólico: I3C se convierte en dim, indol [3, 2- b] carbazol (ICZ) y cianohidroxiindol (chi) en el estómago, y estos metabolitos ejercen conjuntamente la actividad biológica.

 

2. Actividad biológica de DIM

• DIM es el principal metabolito activo de I3C, y su actividad es más estable y duradera.

• El suplemento Dim Powder tiene efectos antitumorales, antiinflamatorios e inmune reguladores.

• Dim puede regular el metabolismo del estrógeno y promover la producción de {0}} hidroxiestrona.

•DiindolilmetanoDim Powder puede ejercer sus efectos activando la vía AHR, inhibiendo la señalización de mTOR y regulando la microbiota intestinal.

Análisis de diferencia: I3C es el precursor de múltiples metabolitos activos, mientras que el suplemento DIM de mejor calidad es el ingrediente activo principal y estable con actividad biológica más clara.

 

Pure indol 3 carbinoles el precursor de DIM. Ambos tienen efectos anticancerígenos, inmunomoduladores y de equilibrio hormonal. La actividad de I3C depende de su conversión en el ácido gástrico. Como metabolito principal, DIM tiene una actividad biológica más estable y se usa más ampliamente en la práctica clínica. Si elige un proveedor de polvo de carbinol de indol 3 o un fabricante de polvo de diindolilmetano 3 3, bienvenido a considerar la biotecnología de Guanjie. Nuestros productos pasan Halal, HACCP, ISO90001, Kosher y otros. Bienvenido a la investigación info@gybiotech.com.

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